怀庆商人很多，大多是父亲教儿子做生意，子再传子，世代相传，沿袭旧业。天下最繁华的地方，莫过于苏州，商客云集，货物琳琅满目。过去有个怀庆商人，父辈就来往于苏州，现在，他也老了，就把儿子带来熟悉生意经。
商人的儿子青春年少耐不住寂寞，被青楼女子吸引，终日流连，对做生意的事一点不放在心上。商人都看在眼里，并不训斥，对花去的银子也不追究。
这样过了半年，带来的货都卖尽了，将要回家。这时，他对儿子说：“你拿些银子，去青楼最喜欢的女子那里告别一下。如果她要钱做衣服，你就给她，如果想嫁给你，你也答应，一点儿不要做辜负对方的事情。”
儿子以为父亲恨自己乱花钱，说的反话，低头不敢开口。父亲说：“我不是要难为你，照我说的做，我这是要教你客居在外的行事方法。”
闻听此言，儿子便拿了银子找到青楼相好，给做了衣服，又住了三晚，把父亲并不反对的情形也告诉了那个青楼女。
女子说：“什么时候回来？”
商人的儿子说道得半年。
女子说：“我的心都在你身上，不再接别的客人，还需要些钱做这半年的生活费。”
商人的儿子回到父亲那，商人问：“银子够吗？”
儿子说：“还需要百两。”
商人再次给儿子一百两，并说：“五天后我们就出发，你和那女子好好相聚几日吧。”
商人的儿子又和女子相聚五日，难舍难分，洒泪相别。然后父子上船，出了镇江，到了金山。商人打开箱子，拿出一套破衣服，让儿子换上，让他回苏州找那女子。商人儿子目瞪口呆，以为父亲要赶他出门。
父亲说：“我不是要赶你，也不是要你出丑，我是让你看看人的真心。见到那女子，就说在金山翻船，你被救起，父亲不知道下落。”
商人的儿子穿着破衣服到了妓者门口，守门的不让进，吵嚷起来。
女子听到熟悉的声音，以为商人的儿子有变化又留在苏州看货物，出来看到褴褛的衣衫，马上变了脸色。对商人的儿子说的翻船落水，也没耐心听，让看门人把他赶了出去。
商人的儿子没办法，又到了平时送货的商铺，也都不留。最后总算遇到一个别的行业的店铺老板，平时也没生意往来，只是认识。那人留他吃饭，换了衣服，送了点银子，嘱咐他去寻找父亲。
待到商人的儿子看到父亲后，说：“现在我知道世态炎凉了。妓者爱我，是图我钱，店铺的人对我客气，是因为和我们贸易有利润。我以后知道选择人交往了。”回到怀庆后，商人说：“我老了，下次你可以单独去苏州了。”
后来，商人的儿子果然兢兢业业的做生意，对于青楼女子，再不动心，成了大富翁。他也没忘那个送他衣服和银子的人，生意上时时照顾。
作者说：人要成器，必然得有阅历，教育孩子只是一味的严格管教，只能管一时，不确定将来怎么样。只有因势利导，让孩子从心里知道，并认可什么是对什么是错。这个怀庆的商人，真善于教导孩子啊！
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